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提起胡兰成，最为人津津乐道的便是他与张爱玲的一段情缘。实际上，胡兰成一生中有过无数女人，或贤淑温婉，或才华横溢。
张爱玲曾说，因为懂得，所以慈悲。而胡兰成很懂女人，却越懂得，越残酷。他的第一任妻子名字是玉凤，这是一段旧式包办婚姻。没有爱也就罢了，他连自己的孩子也无所谓。离家许久回去，妻子将孩子抱给他，他心里并不喜欢，只是抱了一下便“还了回去”，好像那只是一个与己无关的物件。
玉凤去世后，胡兰成去外地工作，经同事介绍认识了全慧文，很快就和她结婚了，但他其实不爱她。如果说和玉凤的结合是父母之命不可违背，全慧文的悲剧却是胡兰成一手促成的。
她在婚后患上了精神病，而胡兰成却在这时与一个歌女应英娣同居。英娣长得很美，他对英娣是花了心思的，请吃请喝，送布料，送礼物，拿钱给她。两人一度浓情蜜意，不可分割。
但是再美的人也留不住浪子的心，红颜未老恩先断，胡兰成很快就又腻烦了，他喜欢上了张爱玲。
张爱玲在苏青创办的杂志上发表了一篇短篇小说《封锁》，胡兰成大加赞赏，一定要见到作者。
《封锁》讲述的是一个发生在电车里的故事，电车碰上了封锁，这段时间里，车上一个男人搭讪一个女教师，二人之间产生了微妙的情愫。封锁结束，男人走开，女子怅然若失，但是很快发现男人还在车上，却形似陌路。
两人因为这篇小说结缘，而小说本身似乎也预示了二人的结局。
种种巧合下，本不见客的张爱玲见了胡兰成，并与之长谈数小时。张爱玲对胡兰成的才华应该是认可的。两人时常见面，越来越亲近，英娣也听到了风声。
胡兰成对英娣的吵闹不胜其烦，他那么懂女人，想要的时候最知道怎么讨好，不想要的时候，也最知道怎么折磨。英娣在他的虐待之下，心灰意冷地和他离了婚。
张爱玲与胡兰成结婚，一切仿佛是最圆满的样子。胡兰成非常欣赏张爱玲的才华，曾经说“张爱玲是第一临水照花人”。
但是时局与人心都变幻莫测，战争结束，胡兰成被清算，踏上了逃亡之路。当然不能逃得太狼狈，总该有些风月点缀。他看上了汉阳医院的护士小周，小周当时只有17岁，他要她做他的学生，教她诗文，种种缠绵文章，小周自然情动。
她也知道他给不了自己名分，两人用和合二仙的图案布置新房，情意绵绵，宛如夫妻。胡兰成很擅长发现女子的优点，对张爱玲形容小周：“端一碗水，亦捧得端端正正。”
或许对年轻女孩来说，胡兰成的成熟与温柔的确是很吸引人。二人感情很好，直到胡兰成被告发，武汉也不能待了。
他辗转投奔了杭州的同学，却又看上了人家的庶母。张爱玲来见他最后一面，心灰意冷，后来二人分手。
也许有许多人不解，胡兰成在感情上如此不忠，为什么会让这么多女人为他着迷呢？
香港学者许子东曾经玩笑般总结出胡兰成的四条勾女术。
第一点便是甜言蜜语。没有谁不喜欢来自异性的称赞，张爱玲曾经在《倾城之恋》里写道：“一个女人，再好些，得不到异性的爱，也就得不到同性的尊重。”至少对那个时代来说，男人的认同是女人自信的来源。
第二点便是，他会很快跟女人谈到结婚，让对方觉得他很认真。
第三点，他愿意花女人的钱。事实上，他也愿意给女人花钱。分享金钱，其实是男女之间非常亲密的事情。
第四点：坦率。他对待感情不专一，但是不会欺骗。
胡兰成的最后一个妻子，是去日本生活后遇见的佘爱珍，这应该是唯一一个没有在他身上吃过亏的女人。佘爱珍是黑帮头目吴四宝的遗孀，个性刚烈。
不管是在金钱上还是精神上，胡兰成无法掌控她，甚至可以说是受控于她。某种意义上，这两位是真的相配吧。
胡兰成一生有过众多女人，然而不管是谁，都不能让他全心全意地对待。他文采斐然，总喜欢为自己开脱。但是，无论如何用文字粉饰，也掩盖不住他薄情寡义的本质。
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